Hacia mediados de los sesenta, Orbison fue internacionalmente reconocido por sus baladas sobre amores perdidos, por sus melodías rítmicamente avanzadas, su rango vocal de tres octavas, sus características gafas oscuras y un ocasional uso del falsete, tipificado en canciones como "Only the Lonely", "Oh, Pretty Woman" y "Crying". En 1988 fue situado póstumamente en la Songwriters Hall of Fame.
En cuanto a su apariencia, Orbison ni era albino ni casi ciego, aunque debido al padecimiento desde su infancia de una combinación de hipermetropía, astigmatismo severo, presbicia, anisometropía y estrabismo, debía llevar gafas especiales. En cualquier caso, el uso de sus peculiares gafas de sol fue fruto de un accidente a comienzos de su carrera: tras olvidarse sus gafas habituales en un avión, se vio obligado a usar las de sol, que también tenía graduadas, para manejarse con soltura sobre el escenario donde había de actuar. Llevó esas gafas durante su gira con The Beatles y luego las adoptaría para siempre.
Muchas de las primeras canciones que grabó fueron producidas por Sam Phillips, quien además de a Johny Cash producía a Jerry Lee Lewis, Carl Perkins y Elvis Presley. Orbison consiguió su primer éxito comercial en junio de 1956 con "Ooby Dooby", una canción escrita por unos amigos de Orbison en el college. Su canción "Claudette", llamada así por su primera mujer.
Una poderosa influencia sobre contemporáneos tales como The Rolling Stones, en 1963, Roy Orbison encabezó una gira europea con The Beatles, convirtiéndose en amigo de la banda, en particular de John Lennon y George Harrison. Orbison grabaría más tarde con Harrison como parte de los Traveling Wilburys. Durante esa gira europea, un impresionado Orbison animó a The Beatles a ir a los Estados Unidos. Cuando finalmente se decidieron a ello, le pidieron a Orbison que dirigiese la gira pero sus propios compromisos lo impidieron
A diferencia de muchos artistas, Orbison mantuvo su éxito al producirse la British Invasion en Estados Unidos en 1964. Su sencillo "Oh, Pretty Woman" rompió la hegemonía de The Beatles en el top 10, alcanzando el número 1 en las listas Billboard. La grabación vendió más copias en sus primeros diez días de venta que ningún otro disco de 45 rpm hasta ese momento y seguiría vendiéndose hasta llegar a más de siete millones de copias. Años después, la canción sería parte de la banda sonora de la película Pretty Woman, que lanzó a la fama a Julia Roberts.
Aunque falleció en 1988, su popularidad aumentó inesperadamente a principios de los noventa, gracias a la película Pretty Woman, que había tomado de su tema homónimo el título y una de las canciones de su banda sonora
Su imagen en los años sesenta -caracterizada por un peculiar corte de pelo y por sus gafas de sol- sirvió de inspiración al escritor Stan Lee y al dibujante Steve Ditko -creadores de Spiderman- para poner rostro a uno de los villanos más peculiares de los comics del Hombre Araña: El Doctor Octopus.
Nunca se le tuvo la consideración que merecía hasta su fallecimiento a finales de 1988. Como suele ocurrir en estos casos, a raíz de su muerte comenzaron a lanzarse recopilaciones, antologías y reediciones de toda su obra.
PRETTY WOMAN (LETRA)
Pretty woman walkin’ down the street
Pretty woman, the kind I like to meet
Pretty woman, I don’t believe you
You’re not the truth
No one could look as good as you
Mercy
Pretty woman, won’t you pardon me
Pretty woman, I couldn’t help but see
Pretty woman, and you look lovely as can be
Are you lonely just like me
Pretty woman, stop a while
Pretty woman, talk a while
Pretty woman, give your smile to me
Pretty woman, yeah, yeah, yeah
Pretty woman, look my way
Pretty woman, say you’ll stay with me
Cause I need you
I’ll treat you right
Come with me baby
Be mine tonight
Pretty woman, don’t walk on by
Pretty woman, don’t make me cry
Pretty woman, don’t walk away
Ok
If that’s the way it must be, ok
I guess I’ll go on home, it’s late
There’ll be tomorrow night
But wait, what do I see?
Is she walking back to me?
Yeah, she’s walking back to me
O-oh
Pretty woman.
(TRADUCCION)
Mujer bonita, paseándose por la calle,
mujer bonita, de las que me gusta conocer,
mujer bonita, no te creo
no eres la verdad
nadie podría estar tan bonita como tú
Misericordia.
Mujer bonita, espero que me disculpes
mujer bonita, no pude evitar fijarme en ti
mujer bonita, más hermosa no podías estar
¿estás tan sola como lo estoy yo?
Mujer bonita, deténte un poquito,
mujer bonita, háblame un poquito,
mujer bonita, concédeme una sonrisa,
mujer bonita, sí, sí, sí,
mujer bonita, míra hacia aquí,
mujer bonita, díme que te quedarás conmigo.
Porque te necesito,
te cuidaré correctamente,
ven conmigo nena,
sé mía esta noche.
Mujer bonita, no pases de mi,
mujer bonita, no me hagas llorar,
mujer bonita, no pases de largo.
Está bien.
Si así es como debe ser, está bien,
supongo que me iré a casa, es tarde,
habrá otra noche de mañana.
Pero espera, ¿qué es lo que veo?
¿Acaso está andando hacia mi?
Sí, ¡está andando hacia mi!
Oo-ooh
¡ Mujer bonita